Ростостимулирующая активность арилиденпроизводных пиридазин-3-онов и

Бездумное использование человечеством некоторых химических средств, привело к серьезным экологическим последствиям, в том числе к деградации почв, приведшее к понижению урожайности и качества производимой сельскохозяйственной продукции. Подобные проблемы стимулируют поиск новых соединений, отвечающих следующим требованиям: быть безопасными для человека и окружающей природы, не накапливаться в почве и живых организмах. Нормальное развитие растения зависит от воздействия целого ряда факторов как внешних, так и внутренних. Внешние (природные) факторы, влияющие на рост растения — свет, температура, длинна светового дня, не могут быть регулируемыми. Внутренние факторы, регулирующие рост и развитие растений, имеют химическую природу и являются предметом пристального внимания. Растительные гормоны играют основную роль в регуляции роста. Сейчас известно, что многие гормоны, и растительные гормоны в частности, оказывают тормозящее действие. Поэтому, целесообразнее рассматривать их не как стимуляторы, а как химические регуляторы. Известно, что гормоны активны в очень небольших количествах. Ауксин — первый из открытых фитогормо-нов, занимающий центральное место в регулировании жизнедеятельности растений . Первое практическое применение ауксина было основано на его способности стимулировать образование придаточных корней у черенков, однако применение значительных доз ауксина обычно тормозит их дальнейший рост. Механизм влияния ауксина заключается в регулировании растяжении клетки за счет увеличения пластичности клеточной оболочки . Одним из первых проявлений действия ауксина можно считать изменение метаболизма клетки. Ауксин оказывает действие на гены, ответственные за процессы роста. Синтезированные впервые нами соединения содержат в своей структуре ароматическое кольцо с различными заместителями и азотсодержащий гетероцикл, поэтому их исследование на ростостимулирующую активность актуально. Протестировано несколько представителей различных классов синтезированных нами соединений. Можно было надеяться на проявление аук-синовой активности у N-арил-З-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов, их бромпроизводных и 6-R-4-арилиден-пиридазин-3 -онов. Названия и структурные формулы исследуемых соединений 6-толил-4-(2-гидроксибензилиден)-пиридазин-3 -он 1 НО ]Ч-толил-5 -толил-3 -(3 -нитробензилиден)-ЗНпиррол-2-он 2 ]Ч-толил-5 -толил-3 -(3,4-диметоксибензилиден)- ЗН-пиррол-2-он 3 ]Ч-толил-5 -толил-3 -(2-гидроксибензилиден)-ЗНСНпиррол-2-он 4 R 2 R= -N02-3 3R= -OMe-3,4 4R= -OH-2 55УСПЕХИ СОВРЕМЕННОГО ЕСТЕСТВОЗНАНИЯ № 4 2006 14 ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ ]Ч-толил-4-бром-5 -толил-3 -(3 -нитробензилиден)-ЗН-пиррол-2-он 5 N07 Вг Испытания проводили в Институте биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН (г. Саратов). Исследования активности проводили на зернах пшеницы, которые выдерживались в растворах исследуемых веществ с концентрацией 0.6* Ю-3, 0.6* Ю-4, 0.6* Ю-5 моль/л. Контролем служили семена, помещенные в дистиллированную воду. Ранее, в совместной работе Саратовского государственного университета и Института биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН установлено, что умеренную ростости-мулирующую активность имеют N-арил-ЗНпиррол-2-оны. Введение в структуру заместителей, таких как бром и арилиденовый фрагмент, увеличивают активность соединений. Установлено, 1Ч-арил-4-бром-3 -арилиден-ЗН-пиррол-2-оны 5 имеют наибольшую активность. 6-R-4-арилиден-пиридазин-3-оны 1, имеющие два атома азота в кольце, также проявляют высокую ауксиновую активность. Полученные результаты подтверждают перспективность дальнейшего изучения наших соединений в данном направлении. 6-Толил-4-(2-гидроксибензилиден) — пирида-зин-3-он 1 проявляет ауксиновую активность, при этом количество проросших зерен и длина колеоптиля прямо пропорциональны уменьшению концентрации веществ (табл. 1, 2). Арилиденовые производные N-замещенных ЗН-пиррол-2-онов 2, 3, 4 оказывают наименьшую ауксиновую активность, причем наличие элек-тронодонорных и электроноакцепторных заместителей не оказывает существенного влияния. Таблица 1. Зависимость количества проросших зерен от концентрации веществ 1-5. № соединенияконцентрация, моль/л Н200.6*10″30.6*10″40.6*10″5 12146 22022 32012 42013 52064 количество зерен, штуки Таблица 2. Зависимость длины колеоптиля от концентрации веществ 1-5. № соединенияконцентрация, моль/л Н200.6*10″30.6*10″40.6*10″5 12122.5 2202.51 32003.5 42011.5 52024 длина колеоптиля, мм 4-Бромзамещенный пиррол-2-он 5 оказывает существенный ростостимулирующий эффект, причем при более высокой концентрации увеличивается количество проросших зерен, при более низкой — активируется рост колеоптиля. Используя данные, представленные в таблицах 1-2 можно говорить о зависимости количества проросших зерен пшеницы и длины колеоптиля от концентрации веществ. Видно, что количество проросших семян и рост колеоптиля увеличивается с уменьшением концентрации вещества. На основании полученных данных можно сделать заключение об усилении ростостимули-рующих процессов в ростках пшеницы при более низкой концентрации соединений (0.6*10″ М). Таким образом, исследуемые соединения обладают ростостимулирующими свойствами, аналогичными свойствам близкородственных натуральным гормонам веществ. УСПЕХИ СОВРЕМЕННОГО ЕСТЕСТВОЗНАНИЯ № 4 2006 ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ 15 Проделанная по изучению ростостимули-рующей активности работа позволяет определить направление исследований и выделить наиболее ценные объекты для дальнейшего изучения: наибольший интерес представляют собой пирида-зин-3-оны; 1Ч-толил-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-оны большую активность проявляют в виде мо-нобромзамещенных производных, при этом количество проросших зерен и длина колеоптиля прямо пропорциональны уменьшению концентрации веществ. Так как фитогормоны активны в очень небольших количествах, поэтому эксперимент с арилидено-вым производными ЗН-пиррол-2-онов следует провести с более разбавленными растворами исследуемых веществ. Вероятно, пиррол-2-оны проявят высокую ростстимулирующую активность при более низких концентрациях.